怀疑论哲学家有着非凡的成就。我最喜欢的是这样两个怀疑论问题，一个是前面提到过的“美诺悖论”，另一个是休谟怀疑论。
“美诺悖论”是一个叫做美诺的人在与苏格拉底辩论时提出的问题，这个怀疑论问题甚至早于古希腊怀疑论，也许可以算作最早的怀疑论问题，也是最深刻的怀疑论问题之一。苏格拉底认为人们不应当为混乱的看法所惑，而应该去寻找尚未知道的真理，美诺对苏格拉底说：哎呀，苏格拉底，你这是在干吗呢？你说要去寻找你所不知道的东西，这怎么能行呢？既然那个东西是你不认识的，就算遇到了它，你凭什么知道那就是你不知道而想知道的东西呢？既然你怎么都认不出来，那还不是一样错过了那个东西？这个怀疑确实很诡异，不难感觉出，虽然这个说法肯定不太对，但也暗含着很深刻的道理。苏格拉底和柏拉图试图解决这个难题，因此发展了影响深远的理念论，也就是后来的唯心主义。但是，理念论并没有很好解决这个问题，后来的古希腊怀疑论就给了理念论沉重的打击。简单地说，就算存在规定了事物本质的理念，可是我们拥有的只是主观看法，凭什么判断哪一个主观看法是与理念一致的？既然我们除了主观看法再不拥有别的，那么，对理念的断言也只不过是个主观看法。“美诺悖论”指出的“只知道本来知道的”这个的奇怪观点一直到康德那里才获得了比较合理的解释：虽然感觉不断为知识提供新材料，使知识不断更新，但用来整理构造知识的原理却是我们自己“本来就有的”。
另一个对哲学造成深远影响的怀疑论问题是休谟问题。休谟发现，哲学一直苦苦追求的关于世界的总体普遍知识，还有关于未来的知识，都是非常可疑的，都是不可能的幻想。其中的道理是这样的：假如我们想象了一种总体普遍知识，即使从理性的角度看上去很有道理，也不可能被证明，因为我们不可能穷尽万物而获得关于每一个事物的经验，去验证所谓的普遍知识是不是真的普遍，这在实践上是不可能的，经验的有限性注定了无法证明关于世界万物的任何一种普遍知识。同样，由于未来还没有到来，因此我们不可能提前去验证关于未来事物的知识，无论以往的经验如何丰富，关于历史的知识积累如何丰厚，都不可能以既有的经验推论出未来事物的情况，因为没有证据能够证明未来总是与过去很相似。因此，任何预言都不可能事先成立，关于未来的知识都是不可信的，我们只能满足于事后诸葛亮，而不能指望事先诸葛亮。